A roleta é um dos jogos favoritos de quem gosta de contar histórias. A aleatoriedade e o suspense de cada volta da roda apela aos temas literários da incerteza, risco e destino. Os escritores russos Leo Tolstoy e Fyodor Dostoevsky eram ambos apaixonados pela roleta, e em ocasiões separadas, chamaram Ivan Turgenev a casinos alemães para os ajudar a largar os jogos.
Fyodor Dostoevsky, O Jogador (1866) – O lendário escritor Russo Dostoevsky teve de terminar esta história à pressa para pagar as dividas de jogo que ele próprio tinha contraído. A história fala do endividamento para com outros e inclui numerosas cenas de casino na mesa da roleta.
Daniel Deronda de George Eliot (1876) — A história de Daniel Deronda e Gwendolen Harleth começa quando Ms. Harleth perde o dinheiro todo numa mesa de roleta. Esta personagem atira então um colar para a mesa para continuar a jogar, mas Deronda compra-o e devolve-o à dona.
Casino Royale de Ian Fleming (1953) — O primeiro romance de James Bond começa com uma cena na qual Bond está a jogar roleta. A mesa de roleta é um cenário frequente nos romances de Bond e os entusiastas deste jogo até já criaram um “sistema James Bond” baseado na estratégia do superespião.
The Eudaemonic Pie de Thomas Bass (1985) – História não fictícia de um grupo de estudantes licenciados que construíram computadores ativados através dos dedos dos pés para prever os resultados de jogos de roleta em casinos.
Casablanca (1942) – Grande parte do filme desenrola-se no Café Américain de Rick, que disponibiliza uma roleta viciada para beneficiar o seu dono (Rick, interpretado por Humphrey Bogart). Rick diz a um homem que se casou recentemente e que está a tentar ganhar dinheiro para conseguir visas para fugir da guerra e ir para a América para apostar no número 22 na roleta. Ele assim faz e ganha.
Ladrão de Casaca (To Catch a Thief) (1955) — Filme de Alfred Hitchcock com Cary Grant e Grace Kelly, que se desenrola em villas, casinos e hotéis da Riviera Francesa. Grant interpreta John Robie, um antigo ladrão de joias contratado para seguir Frances Stevens (Kelly) que se suspeita estar também a roubar joias. Numa das cenas que se desenrola num casino, Robie (Grant) deixa cair uma ficha de grande valor no decote de uma jogadora de roleta.
A Golpada (The Sting) (1973) — Um dos filmes mais conhecidos sobre jogos de perícia e sorte e jogos de estratagemas (vigarismo). O seu elenco inclui Paul Newman e Robert Redford que interpretam dois jogadores desonestos que tentam ganhar dinheiro a jogadores ainda mais desonestos. Há uma cena em que a personagem de Robert Redford perde todos os lucros que tinha roubado anteriormente numa roleta viciada.
Lost in America (1985) – Uma comédia na qual Albert Brooks e Julie Hagerty interpretam um casal que querem deixar a sua vida agitada. Alguns dias depois de começarem a percorrer o país na sua caravana, param em Las Vegas e a mulher perde todo o dinheiro do casal na roleta. Aposta no número 22 mas, ao contrário do que acontece ao casal de Casablanca, nunca ganha.
Toy Story 3 (2010) — Este conhecido filme da Disney Pixar inclui uma cena na qual os brinquedos fictícios criam um casino. Um jogo de imitação serve de roleta. As apostas são feitas com pilhas.
A roleta é popular há centenas de anos. O tempo que a bola demora até cair num número prolonga o período de suspense e contemplação. Estes dois intervalos de tempo — as centenas de anos e o tempo que demora para resolver uma aposta — foram preenchidos com “sistemas” para vencer a roleta. As estratégias são modelos matemáticos diferentes para determinar o valor da aposta. Na verdade, estes sistemas não passam de formas diferentes de apostar em probabilidades já determinadas. Cada casino determina essas probabilidades, e alguns jogadores utilizam um método de aposta da sua preferência para sentirem que estão a ganhar ao sistema. Em cada caso, os sistemas maximizam as vitórias e minimizam as perdas em determinadas circunstâncias, e fazem o oposto noutras circunstâncias.
Martingale — Duplicar a aposta inicial depois de perder. Depois de cada derrota, duplique a aposta outra vez até que a vitória compensem todas as derrotas. Foi desenhado para apostar em vermelho ou preto, maior ou menor, e par ou ímpar.
Grand Martingale — Semelhante ao martingale mas é melhorado uma vez que acrescenta uma unidade a cada aposta após uma derrota. Continue até que uma vitória compense todas as derrotas e tenha um lucro de uma unidade.
Labouchere — Utilizando uma série de números predefinida, o jogador atribui um valor de aposta a cada número. Joga-se primeiro nos números exteriores na lista e multiplica-se o valor da aposta por seis. Quando há uma vitória, riscam-se esses números e utilizam-se os restantes números exteriores. Mas quando se perde adiciona-se um número ao fim da série e começa-se de novo.
D'Alambert — Uma variação do sistema original martingale em que o jogador aumenta a aposta numa unidade por cada aposta perdida.
Paroli - Este sistema é o oposto ao martingale, duplicam-se as apostas depois de uma vitória.
James Bond — A estratégia é muito específica. Por exemplo, um jogador com 70% da sua aposta no spin nos números altos (19-36), 25% em 13-18, e 5% no zero. E depois segue o sistema de progressão do martingale. (Funciona particularmente bem se, como aconteceu a Sean Connery num casino italiano em 1963, o 17 sair em três spins consecutivos!)
Joseph Jaggers (1873) — Um engenheiro inglês começou por jogar com fichas de baixo valor na roleta do Casino de Monte Carlo e ganhou entre 150 000 a 300 000 francos no primeiro dia. Após três dias, tinha ganho 1,5 milhões de francos. O seu sistema levou os croupiers a começar a lançar a bola na direção oposta à rotação da roda.
Charles Wells (1891) — Numa maré de vitórias no Casino de Monte Carlo ganhou 1 milhão de francos e fechou e levou ao encerramento temporário de várias mesas de roleta por ter ganho toda a sua “banca”. Tornou-se imediatamente uma celebridade internacional e ficou imortalizado na música, The Man That Broke the Bank at Monte Carlo. Voltou para uma segunda ronda de lucros na roleta. Em Janeiro de 1892, voltou uma terceira vez num iate de cerca de 89 metros e perdeu quantias enormes, incluindo dinheiro que tinha recebido de pessoas que pensavam que estavam a investir num dispositivo para queimar carvão com maior eficiência. Mais tarde, ficou preso durante oito anos no Reino Unido devido a essa fraude.
Gonzalo Garcia-Pelayo (1989) — Este matemático espanhol estudou as rodas das roletas no Casino Gran Madrid procurando imperfeições e delineou uma estratégia tendo em conta as suas descobertas. Depois de ter sido banido dos casinos, abriu um processo em tribunal e ganhou. O Supremo Tribunal de Espanha declarou que os seus métodos eram “corretos” e “ingénuos”.
Chris Boyd (1994) — Um programador informático inglês que vendeu a sua casa por 147 000 £ e levou o dinheiro para o Binion's Horseshoe em Las Vegas. Apostou tudo no vermelho, duplicou o dinheiro que tinha apostado, e voltou para a sua namorada em High Wycombe que não sabia do seu plano.
Ashley Revell (2004) — Numa tentativa de recriar o sucesso de Boyd, este inglês vendeu a sua casa, apanhou um avião até ao The Plaza em Las Vegas, e apostou 76 500 £ no vermelho. A roda parou no sete vermelho, o mesmo número em que Boyd acertou, e Revell duplicou o dinheiro que tinha apostado. Voltou para Kent e continuou a viver a sua vida normalmente.
Em 1873, o engenheiro inglês Joseph Jaggers começou por jogar com fichas de baixo valor na roleta do Casino de Monte Carlo e ganhou entre 150 000 a 300 000 francos no primeiro dia. Após três dias, tinha ganho 1,5 milhões de francos. O seu sistema levou os croupiers a começar a lançar a bola na direção oposta à rotação da roda.
Em 1989, o matemático espanhol Gonzalo Garcia-Pelayo estudou profundamente o número de padrões as rodas da roleta no Casino Gran Madrid à procura de imperfeições e delineou uma estratégia de acordo com o que descobriu. Ganhou 350 000 £ num dia e depois mais de 700 000 £ entre 1992 e 1994. Depois de ter sido banido dos casinos, abriu um processo em tribunal e ganhou. O Supremo Tribunal de Espanha declarou que os seus métodos eram “corretos” e “ingénuos”.
Charles Wells (1891) — Em 1987, o inventor Charles Wells tornou-se um jogador de casino famoso a nível mundial no Casino de Monte Carlo. Durante uma maré de vitórias, ganhou 1 milhão de francos e levou ao encerramento temporário de várias mesas de roleta por ter ganho toda a sua banca. Tornou-se imediatamente uma celebridade internacional e ficou imortalizado na música, The Man That Broke the Bank at Monte Carlo. Voltou para uma segunda ronda de lucros na roleta. Em Janeiro de 1892, voltou uma terceira vez num iate de cerca de 89 metros e perdeu quantias enormes, incluindo dinheiro que tinha recebido de pessoas que pensavam que estavam a investir num dispositivo para queimar carvão com maior eficiência. Mais tarde, ficou preso durante oito anos no Reino Unido devido a essa fraude.
Em 1994, o programador informático inglês Chris Boyd vendeu a sua casa por 147 000 £ e levou o dinheiro para o Binion's Horseshoe em Las Vegas, Nevada, EUA. Apostou tudo no vermelho, a roda parou no sete vermelho duplicando o dinheiro que tinha apostado, e voltou para a sua namorada em High Wycombe que não sabia do seu plano.
Ashley Revell soube da proeza de Chris Boyd. Em 2004, vendeu a sua casa e bens e viajou até Las Vegas. Chegou ao The Plaza com um smoking alugado depois de ter vendido todas as suas roupas. Apostou tudo, os 76 500 £, no vermelho. A roda parou no sete vermelho, o mesmo número em que Boyd acertou, e Revell duplicou o dinheiro que tinha apostado. Limitou-se também a levantar o que ganhou e voltou para Inglaterra para continuar com a sua vida.
Sean Connery é conhecido pela sua ilustre carreira de actor, principalmente pela sua interpretação de James Bond. Pouco tempo depois do seu primeiro papel como Bond em 1962, visitou o Casino de la Vallee em Saint-Vincent, Itália. Apostou duas vezes no número 17 e perdeu. Depois fez uma terceira aposta no número 17 e ganhou um prémio significativo. Continuou a apostar o que tinha ganho no 17 e acertou outra vez, até acertou uma terceira vez. Saiu com ganhos de 10 750 £. In 1971, no sexto filme de Connery como Bond, 007 - Os Diamantes são Eternos, James Bond joga na roleta em Las Vegas e aposta no 17.
O casino mais bem-sucedido do século XIX foi o Casino de Monte Carlo de Francois Blanc. Trouxe para Monte Carlo a inovação que tinha desenvolvido juntamente com o seu irmão em Bad Homburg para oferecer uma roda de roleta com um só zero. Blanc era conhecido como o “Mágico de Monte Carlo” e surgiu então a lenda de que ele tinha feito um pacto com o diabo para conseguir o sucesso do seu casino na roleta. A "prova" deste mito é que a soma dos números na roda da roleta dá um total de 666.